Comienza la historia en 1195 con la cruenta Batalla de Alarcos, en la que se enfrentan los ejércitos cristianos y musulmanes, que resultaron vencedores, suponiendo así un retroceso al avance cristiano y propiciando que la ciudad de Alarcos quedara despoblada.

Fundada por Alfonso X el Sabio en 1255, sobre lo que anteriormente había sido conocido como Pozo de Don Gil o Pozuelo Seco, ese mismo año el Rey le otorga la Carta Puebla, que actualmente se encuentra en el Archivo Municipal, y pasa por tanto a llamarse Villa Real.

Uno de los motivos que empuja al rey Alfonso X a la fundación de la Villa Real es frenar el poder que las Órdenes Militares, y en concreto la Orden de Calatrava. Fundará una ciudad amurallada, con unos 130 torreones y 6 puertas que se abrían a los caminos de las poblaciones más importantes Santa María, Alarcos, Granada, Mata, Calatrava y de las que en la actualidad sólo se conservan restos de la más importante, la Puerta de Toledo.

Será en 1420 cuando Juan II le otorga a la villa el rango de "Muy Noble y Leal Ciudad Real", pasará desde entonces a llamarse Ciudad Real. Durante un largo periodo conviven culturas muy diferentes como los judíos, cristianos y moriscos, que articulan la ciudad en tres barrios históricos, la judería que hoy situaríamos en torno a la calle Libertad, que contó con una sinagoga mayor y cuya puerta podemos ver en el Museo Provincial; la Morería, que aún conserva su nombre y el barrio cristiano que se situaría en torno a la iglesia de Santiato y Santa María. Una convivencia que pasará por épocas de tranquilidad y otras de enfrentamientos.

Hernán Pérez del Pulgar, 1451-1531, merece un alto en el camino, nace el 22 de julio de 1451 en Ciudad Real, en una casa al lado de la Basílica Catedral y que hoy alberga el Museo del pintor Manuel López Villaseñor, sería todo un ejemplo de lealtad a los Reyes Católicos, participando en numerosas batallas y gestas. Comercio, lanas, artesanía y agricultura eran los medios de vida de los ciudadrealeños de esta Edad Media. Recuerdo de esta época, nuestro importante gótico, único en la zona, de las tres parroquias históricas de San Pedro, Santiago y la Catedral, o de la Puerta de Toledo.

La ciudad vive su auge con las industrias de paño, los curtidos de piel y el valorado vino, que unido al empeño de los Reyes Católicos, por hacer de ella el centro administrativo del sur de España, establecieron en Ciudad Real el Tribunal de la Inquisición, que funcionó de 1483 a 1485, fecha en que fue trasladado a Toledo y la Real Chancillería en 1494, siendo el más alto organismo judicial de la época, que tras la muerte de Isabel la Católica, fue traslada a Granada.

No será hasta el s. XIX con llegada del ferrocarril en 1861 cuando se supere el trance en el que se encontraba inmersa y pase a convertirse en una tranquila capital de provincia burguesa, donde la clase acomodada se construía sus residencias y acudía al teatro o al Casino, convertido en círculo social por excelencia.

Durante la Restauración de la monarquía, tras la I República, la guarnición militar de Ciudad Real al mando del Conde de Balmaseda se une al General Martínez Campos, para proclamar en 1874 al futuro rey Alfonso XII. Participarán también el 29 de enero de 1923 contra la sublevación de la Dictadura de Primo de Rivera.
Tras sufrir el fenómeno de la emigración, la situación económica iría mejorando progresivamente, al igual que el desarrollo urbanístico, coincidiendo con el inicio del desarrollo industrial del país. Ciudad Real experimenta un crecimiento sin precedentes. La actividad comercial y el sector de los servicios también experimente un crecimiento importante, porque han hecho posible que la ciudad, que 20 años atrás apenas llegaba a los 50.000 habitantes, hoy, supere los 70.000 habitantes.

La constante evolución en el número de servicios, comercios, viviendas, el futuro aeropuerto "Don Quijote Airport" y el Reino de Don Quijote, suponen para Ciudad Real un crecimiento y desarrollo sin precedentes que se ve reflejado en la cifras de la población, según el INE, a principios de 2004 Ciudad Real contaba con más de 67.000 habitantes y en 2006 la cifra asciende a 70.124 habitantes. Ciudad Real se encuentra en pleno proceso de expansión y progreso.